Des produits

La réaction de la 3-phénylaminocyclopent-2-én-1-one avec les tétrafluoroborates de 4-méthyl, 4-méthoxy et 4-chlorobenzènediazonium a été utilisée pour préparer les produits de couplage azoïque 3a-c.Il a été constaté que ces composés sont présents à la fois dans la solution de CDCl(3) et dans la phase solide pratiquement exclusivement sous forme de (E)-3-phénylamino-2-(4-subst.phényldiazényl)cyclopent-2-ène-1-ones avec N- -H...N liaison hydrogène intramoléculaire.La substitution du résidu phényle du sel de diazonium n'a aucun effet sur la position de l'équilibre tautomère.D'autre part, les composés 4a, b formés par la réaction de 3-phénylamino-1H-indén-1-one avec des tétrafluoroborates de 4-méthylbenzène ou de benzènediazonium existent en solution de CDCl(3) et en phase solide sous forme de composés hydrazone.Dans la solution, ils se présentent sous la forme d'un mélange de trois formes, dont deux ont été identifiées comme des isomères E/Z avec différents types de liaisons hydrogène.Le composé 5 formé par la réaction de la 3-amino-5,5-diméthylcyclohex-2-ène-1-one avec le tet rafluoroborate de 4-méthoxybenzènediazonium est converti en un chlorhydrate stable 5.HCl au repos dans une solution de CHCl(3);ce produit présente un haut degré de délocalisation de la charge positive.Sa structure a été étudiée au moyen de rayons X.