Ester de pinacol d'acide 4-hydroxyphénylboronique CAS: 269409-70-3
Numéro de catalogue | XD93454 |
Nom du produit | Ester de pinacol d'acide 4-hydroxyphénylboronique |
CAS | 269409-70-3 |
Formule moléculairela | C12H17BO3 |
Masse moléculaire | 220.07 |
Détails de stockage | Ambiant |
Spécification de produit
Apparence | poudre blanche |
Assay | 99 % min |
L'ester de pinacol d'acide 4-hydroxyphénylboronique, également connu sous le nom d'ester HBP, est un composé chimique qui trouve des applications dans divers domaines en raison de ses propriétés uniques en tant qu'ester boronique.Sa structure chimique consiste en un atome de bore attaché à un groupe phénolique via une liaison ester, ce qui en fait un élément de base précieux pour la synthèse organique. En synthèse organique, l'ester de pinacol d'acide 4-hydroxyphénylboronique est couramment utilisé comme réactif pour le croisement Suzuki-Miyaura. -réaction de couplage.Cette réaction implique la formation d'une liaison carbone-carbone entre un acide boronique d'aryle ou de vinyle et un halogénure ou triflate d'aryle ou de vinyle.En tant qu'ester boronique, l'ester HBP agit comme un précurseur de l'acide boronique correspondant, qui peut subir la réaction de couplage croisé avec divers électrophiles, conduisant à la formation de molécules organiques complexes.Cette réaction a des applications importantes en chimie médicinale, en synthèse agrochimique, en science des matériaux et dans de nombreux autres domaines de la synthèse organique. La polyvalence de l'ester HBP réside dans sa capacité à subir des transformations de groupes fonctionnels, telles que l'oxydation ou la réduction, pour introduire des fonctionnalités supplémentaires dans le molécule.Par exemple, le groupe hydroxyle de la fraction phénolique peut être protégé puis déprotégé, permettant une modification sélective et une diversification du composé.Cette propriété fait de l'ester HBP un outil précieux dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et autres produits chimiques fins. De plus, l'ester HBP est souvent utilisé dans la construction de capteurs et de sondes moléculaires.En raison de l'atome de bore dans sa structure, il peut former des complexes réversibles avec des diols ou des polyols, tels que des sucres ou des glucides.Cette propriété permet le développement de capteurs à base de boronate pour la détection du glucose, ainsi que d'autres molécules biologiquement pertinentes.L'ester HBP peut être incorporé dans diverses plates-formes de détection, y compris des sondes fluorescentes ou colorimétriques, fournissant un moyen de détecter des analytes spécifiques dans des échantillons biologiques ou environnementaux. Outre son utilisation dans la synthèse organique et les applications de détection, l'ester de pinacol d'acide 4-hydroxyphénylboronique a également été étudié pour son rôle potentiel dans les systèmes d'administration de médicaments.L'atome de bore peut participer à des interactions avec des biomolécules, telles que des acides nucléiques ou des protéines, et a été exploré pour l'administration ciblée de médicaments, l'absorption cellulaire améliorée ou la libération contrôlée d'agents thérapeutiques.En résumé, l'ester de pinacol d'acide 4-hydroxyphénylboronique est un composé polyvalent utilisé dans la synthèse organique, les applications de détection et les systèmes d'administration de médicaments.Sa fonctionnalité d'ester boronique lui permet de participer à la réaction de couplage croisé Suzuki-Miyaura et de subir des transformations de groupes fonctionnels, élargissant son utilité synthétique.De plus, l'ester HBP peut former des complexes réversibles avec des diols, ce qui le rend précieux pour le développement de capteurs moléculaires.Son potentiel dans les systèmes d'administration de médicaments souligne encore son importance en tant que composé polyvalent dans divers domaines scientifiques et technologiques.