Acide 4-chlorophénylboronique CAS : 1679-18-1
Numéro de catalogue | XD93447 |
Nom du produit | Acide 4-chlorophénylboronique |
CAS | 1679-18-1 |
Formule moléculairela | C6H6BClO2 |
Masse moléculaire | 156,37 |
Détails de stockage | Ambiant |
Spécification de produit
Apparence | poudre blanche |
Assay | 99 % min |
L'acide 4-chlorophénylboronique est un composé organique qui trouve une large application dans divers domaines, notamment la synthèse organique, la chimie médicinale et la science des matériaux.Il se compose d'un cycle phényle substitué par un groupe chloro (-Cl) et un groupe acide boronique (-B(OH)2). L'une des principales utilisations de l'acide 4-chlorophénylboronique est son rôle de réactif précieux dans les catalyseurs au palladium. réactions de couplage croisé, telles que les réactions de Suzuki-Miyaura et de Heck.Ces réactions impliquent la formation de liaisons carbone-carbone, où l'acide 4-chlorophénylboronique agit comme une source de bore qui peut se coupler avec divers électrophiles organiques, tels que les halogénures d'aryle ou de vinyle.Cela permet la synthèse de divers composés organiques, y compris des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des matériaux. De plus, l'acide 4-chlorophénylboronique peut être encore modifié chimiquement pour introduire des groupes fonctionnels supplémentaires.Par exemple, il peut subir des réactions d'amination pour former des 4-chloro-phénylboronates, qui peuvent être des intermédiaires utiles pour la synthèse de divers composés azotés.Cette diversité de groupes fonctionnels améliore l'utilité synthétique de l'acide 4-chlorophénylboronique, permettant la création de molécules complexes aux propriétés adaptées. Une autre application importante de l'acide 4-chlorophénylboronique réside dans la chimie médicinale.Il s'est révélé prometteur en tant que pharmacophore ou élément de base pour le développement de composés bioactifs.En raison de la fraction boronate, l'acide 4-chlorophénylboronique peut former des liaisons covalentes réversibles avec des molécules contenant des diols, telles que des glucides et des nucléotides.Cette interaction a été mise à profit pour concevoir des inhibiteurs d'enzymes, des ligands de récepteurs et d'autres agents pharmaceutiques.Par exemple, des inhibiteurs de protéasome à base d'acide boronique ont été développés pour le traitement du myélome multiple. Dans le domaine de la science des matériaux, l'acide 4-chlorophénylboronique a trouvé une application dans la modification de surfaces ou la synthèse de matériaux fonctionnels.En utilisant le groupe acide boronique, il peut former de puissants complexes réversibles avec des polyols ou des composés contenant des hydroxyles.Cette propriété peut être exploitée pour la fonctionnalisation de surface, comme la création de revêtements sensibles aux stimuli ou la préparation de capteurs pour détecter les glucides ou d'autres analytes.En résumé, l'acide 4-chlorophénylboronique est un composé polyvalent avec diverses applications en synthèse organique, en chimie médicinale , et science des matériaux.Sa réactivité dans la formation de liaisons carbone-carbone, sa capacité à introduire des groupes fonctionnels et sa capacité à former des liaisons covalentes réversibles en font un outil important pour les chercheurs dans divers domaines scientifiques.