Acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique CAS : 944129-07-1
Numéro de catalogue | XD93459 |
Nom du produit | Acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique |
CAS | 944129-07-1 |
Formule moléculairela | C7H7BClFO3 |
Masse moléculaire | 204.39 |
Détails de stockage | Ambiant |
Spécification de produit
Apparence | poudre blanche |
Assay | 99 % min |
L'acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique est un composé chimique qui a diverses applications dans la synthèse organique, la chimie médicinale et la science des matériaux. L'une des principales utilisations de l'acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique est dans les réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition.Il sert de bloc de construction d'acide boronique, permettant la formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome.Par exemple, ce composé peut être utilisé dans les réactions de couplage croisé Suzuki-Miyaura, où il réagit avec des halogénures d'aryle ou de vinyle sous catalyse au palladium pour générer des composés biaryle.Ces réactions de couplage croisé sont largement utilisées dans la synthèse de molécules organiques complexes, y compris les produits pharmaceutiques et agrochimiques, ainsi que dans la construction de matériaux organiques. La combinaison unique de groupes chlore, fluor et méthoxy dans la structure du 4-chloro-2 L'acide -fluoro-3-méthoxyphénylboronique permet la synthèse de divers dérivés aux propriétés adaptées.L'atome de chlore peut servir de groupe directeur dans les processus catalysés par un métal de transition, dirigeant la réaction de manière sélective vers des sites spécifiques au sein d'une molécule.La substitution du fluor améliore la lipophilie, ce qui peut influencer les propriétés pharmacocinétiques du composé et améliorer sa biodisponibilité.Le groupe méthoxy, quant à lui, peut agir comme groupe protecteur ou participer à diverses transformations chimiques. En chimie médicinale, l'acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique et ses dérivés présentent un intérêt en tant que candidats médicaments potentiels.Des groupes fonctionnels tels que le chlore et le fluor peuvent moduler les interactions du composé avec des cibles biologiques et améliorer ses propriétés pharmacologiques.De plus, le groupe méthoxy peut améliorer la stabilité métabolique du composé et contribuer à sa lipophilie et à sa solubilité.Ces propriétés font de l'acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique un point de départ précieux pour le développement de nouveaux agents thérapeutiques dans des domaines tels que l'oncologie, les maladies infectieuses et l'inflammation. L'acide -3-méthoxyphénylboronique peut permettre la formation d'esters de boronate stables, qui ont été utilisés dans la conception de matériaux aux propriétés uniques.Ces matériaux peuvent présenter des propriétés optiques, électroniques ou catalytiques, selon leur composition et leur structure.L'incorporation d'acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique ou de ses dérivés dans ces matériaux peut conférer des fonctionnalités spécifiques et améliorer leurs performances.En résumé, l'acide 4-chloro-2-fluoro-3-méthoxyphénylboronique trouve des applications dans diverses disciplines en raison de sa chimie polyvalente et de son potentiel de création de molécules et de matériaux fonctionnels.Son rôle dans les réactions de couplage catalysées par les métaux de transition, combiné aux propriétés uniques de ses groupes fonctionnels, en fait un outil précieux en synthèse organique et en chimie médicinale.De plus, la fraction acide boronique permet la formation d'esters de boronate, qui contribuent au développement de matériaux avancés aux propriétés adaptées.