(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one CAS: 32384-65-9
Numéro de catalogue | XD93606 |
Nom du produit | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMéthylsilyloxy)-6-((triMéthylsilyloxy)Méthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-one |
CAS | 32384-65-9 |
Formule moléculairela | C4H8O2 |
Masse moléculaire | 88.11 |
Détails de stockage | Ambiant |
Spécification de produit
Apparence | poudre blanche |
Assay | 99 % min |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one, également connu sous le nom de tétrahydro-2H-pyran protégé par TBDMS -2-one, est un composé couramment utilisé en synthèse organique et en tant que groupe protecteur dans le domaine de la chimie. Une application importante de la tétrahydro-2H-pyran-2-one protégée par TBDMS est son utilisation comme élément de base dans la synthèse de molécules organiques complexes.Le composé possède de multiples sites réactifs qui peuvent subir diverses transformations de groupes fonctionnels.Le groupe protecteur TBDMS (tert-butyldiméthylsilyle) présent dans la molécule assure la stabilité et permet la modification sélective de groupes fonctionnels spécifiques.Cette polyvalence fait de la tétrahydro-2H-pyran-2-one protégée par TBDMS un intermédiaire précieux dans la synthèse de produits naturels, de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques fins. Une autre utilisation importante de la tétrahydro-2H-pyran-2-one protégée par TBDMS est sa rôle de groupe protecteur des alcools et des amines dans la synthèse organique.Le groupe TBDMS peut être ajouté sélectivement aux groupes hydroxyle ou amino, les masquant efficacement au cours de diverses étapes de réaction.Cette protection empêche les réactions secondaires indésirables et garantit que les transformations souhaitées se produisent sur les sites souhaités.Une fois les réactions souhaitées terminées, le groupe TBDMS peut être facilement éliminé, exposant le groupe hydroxyle ou amino d'origine sans affecter les autres fonctionnalités de la molécule. Le tétrahydro-2H-pyran-2-one protégé par TBDMS trouve également une application en tant qu'agent protecteur pour les glucides.Il permet la protection sélective des groupes hydroxyles dans les molécules de sucre lors des réactions de glycosylation, permettant la synthèse de glycanes et glycosides complexes.Cette stratégie de protection est particulièrement importante dans la chimie des glucides, où plusieurs groupes hydroxyle sont présents et une régiosélectivité spécifique est requise. En outre, la tétrahydro-2H-pyran-2-one protégée par TBDMS est utilisée dans la préparation de polymères fonctionnalisés.Le composé peut être incorporé dans des structures polymères, fournissant des sites réactifs pour d'autres modifications et réactions de réticulation.Cela permet la création de matériaux polymères avec des propriétés et des fonctionnalités sur mesure, telles qu'une stabilité améliorée, une biocompatibilité et une libération contrôlée de médicaments.En conclusion, (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6 -((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one, ou tétrahydro-2H-pyran-2-one protégé par TBDMS, est un composé polyvalent avec diverses applications dans la synthèse organique, en particulier comme bloc de construction et groupe protecteur .Sa capacité à protéger sélectivement des groupes fonctionnels et à faciliter des transformations moléculaires complexes en fait un outil précieux dans le domaine de la chimie.La recherche et l'exploration continues de ses applications peuvent découvrir d'autres utilisations et contribuer aux progrès de la chimie synthétique et de la science des matériaux.