Acide 3-tolylboronique CAS : 17933-03-8
Numéro de catalogue | XD93460 |
Nom du produit | Acide 3-tolylboronique |
CAS | 17933-03-8 |
Formule moléculairela | C7H9BO2 |
Masse moléculaire | 135,96 |
Détails de stockage | Ambiant |
Spécification de produit
Apparence | poudre blanche |
Assay | 99 % min |
L'acide 3-tolylboronique, également connu sous le nom d'acide 3-méthylphénylboronique, est un composé chimique qui trouve une utilisation importante dans la synthèse organique et la chimie médicinale. L'une des principales applications de l'acide 3-tolylboronique est son utilisation dans les réactions de couplage croisé catalysées par les métaux de transition. .Ce composé sert de bloc de construction d'acide boronique, permettant la formation de liaisons carbone-carbone ou carbone-hétéroatome.Par exemple, il peut participer à des réactions de couplage croisé Suzuki-Miyaura, où il réagit avec des halogénures d'aryle ou de vinyle sous catalyse au palladium pour donner des composés biaryle.De telles réactions de couplage croisé ont une large utilité dans la synthèse de molécules organiques complexes, y compris des produits pharmaceutiques, agrochimiques et d'autres composés précieux. La présence d'un groupe méthyle en position 3 dans l'acide 3-tolylboronique confère des propriétés spécifiques à ses dérivés.Ce substituant peut influencer la réactivité, la sélectivité et l'activité biologique du composé.De plus, il peut servir de groupe protecteur pour d'autres groupes fonctionnels lors de transformations synthétiques.Ces propriétés font de l'acide 3-tolylboronique un élément essentiel pour la construction de diverses architectures moléculaires. En chimie médicinale, l'acide 3-tolylboronique et ses dérivés présentent un intérêt en tant que candidats médicaments potentiels.La présence du groupe méthyle peut moduler les interactions du composé avec des cibles biologiques, impactant sa puissance et sa sélectivité.De plus, la fraction acide boronique peut former des liaisons covalentes réversibles avec certaines enzymes, offrant des pistes pour la conception d'inhibiteurs d'enzymes.Sa polyvalence dans les transformations synthétiques permet le développement d'une large gamme de molécules de type médicament aux propriétés sur mesure. De plus, l'acide 3-tolylboronique est utilisé dans d'autres domaines de recherche, tels que la science des matériaux et la catalyse.Il peut être intégré dans des matériaux avancés, notamment des polymères et des structures organométalliques, pour introduire des fonctionnalités spécifiques.Ce composé peut également agir comme ligand dans les complexes de métaux de transition, influençant leur activité catalytique et leur sélectivité dans diverses réactions, telles que l'hydrogénation et l'oxydation. En résumé, l'acide 3-tolylboronique est un composé polyvalent avec diverses applications en synthèse organique, chimie médicinale, science des matériaux et catalyse.Son rôle en tant que bloc de construction de l'acide boronique permet la formation de structures carbonées complexes, ce qui le rend précieux dans la synthèse de composés biologiquement actifs.De plus, la présence du groupe méthyle offre des opportunités pour adapter les propriétés des dérivés, et son utilisation dans les matériaux et la catalyse améliore la fonctionnalité des matériaux avancés et influence les transformations chimiques.