Acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique CAS : 220210-56-0
Numéro de catalogue | XD93435 |
Nom du produit | Acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique |
CAS | 220210-56-0 |
Formule moléculairela | C11H15BO4 |
Masse moléculaire | 222.05 |
Détails de stockage | Ambiant |
Spécification de produit
Apparence | poudre blanche |
Assay | 99 % min |
L'acide 3-tert-Butoxycarbonylphénylboronique, également connu sous le nom de Boc-Ph-B(OH)₂, est un composé organique qui appartient à la classe des acides boroniques.Il est constitué d'un cycle phényle substitué par un groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) et un groupe acide boronique (-B(OH)₂).Ce composé a une large gamme d'applications en synthèse organique, en particulier dans le domaine de la chimie médicinale. Une utilisation principale de l'acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique est en tant que groupe protecteur en synthèse organique.Le groupement Boc peut être sélectivement ajouté à une fonction amine pour la protéger de réactions indésirables lors de la synthèse de molécules complexes.Le groupe protecteur Boc est stable dans une variété de conditions de réaction et peut être facilement éliminé ultérieurement en utilisant des conditions acides douces, permettant la déprotection sélective du groupe amine.Cette propriété fait de l'acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique un réactif précieux dans la synthèse de peptides, de produits pharmaceutiques et de produits naturels. De plus, l'acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique est couramment utilisé dans les réactions de couplage croisé, telles que le couplage Suzuki-Miyaura.Le groupement acide boronique peut subir une réaction avec une espèce organométallique, typiquement un boronate d'aryle ou d'alkyle, aboutissant à la formation d'une liaison carbone-carbone.Cette réaction est largement utilisée pour créer des structures moléculaires complexes et introduire des groupes aryle ou alkyle sur une molécule cible.L'acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique, avec son groupe protecteur Boc, permet des réactions de couplage sélectives sur des sites spécifiques d'une molécule, améliorant la polyvalence et l'efficacité de la synthèse. De plus, l'acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles.Les acides boroniques, y compris les dérivés de l'acide phénylboronique, ont montré diverses activités biologiques, telles que des propriétés anticancéreuses, antivirales et antifongiques.La capacité de l'acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique à participer à des réactions de couplage croisé peut être exploitée pour concevoir et synthétiser de nouveaux composés avec des activités biologiques améliorées.Les chercheurs ont exploré la synthèse de dérivés d'acide boronique de l'acide 3-tert-Butoxycarbonylphénylboronique et évalué leur potentiel pharmacologique. Dans l'ensemble, l'acide 3-tert-Butoxycarbonylphénylboronique est un composé polyvalent avec des applications en synthèse organique, en particulier en tant que groupe protecteur et en couplage croisé. réactions.Sa structure chimique et sa réactivité uniques en font un réactif précieux pour la synthèse de molécules complexes, notamment des peptides et des produits pharmaceutiques.De plus, les applications thérapeutiques potentielles de l'acide 3-tert-butoxycarbonylphénylboronique et de ses dérivés en font un composé intéressant pour une exploration plus approfondie en chimie médicinale.